Sejarah dan Perkembangan Desa Regunung memiliki sejarah yang hidup dalam tradisi lisan masyarakat dan diwariskan dari generasi ke generasi. Wilayah ini pertama kali dihuni oleh seorang tokoh yang dikenal dengan nama Nyai Wono Kasian. Masyarakat meyakini bahwa beliau merupakan sosok yang membuka dan menetap di kawasan yang kemudian berkembang menjadi Desa Regunung. Hingga saat ini, keberadaan makam Nyai Wono Kasian masih dipercaya berada di kompleks Pemakaman Wono Kasian. Meskipun tidak memiliki penanda khusus, masyarakat meyakini bahwa makam tersebut terletak di bawah sebuah pohon jambe yang tumbuh di area pemakaman.

Nama Regunung berasal dari kondisi geografis wilayah desa yang berada di antara pegunungan dan perbukitan. Nyai Wono Kasian kemudian memberikan nama Regunung sebagai identitas wilayah yang menggambarkan bentang alam di sekitarnya. Nama tersebut terus digunakan secara turun-temurun hingga menjadi nama resmi desa seperti yang dikenal saat ini. Jejak Nyai Wono Kasian masih dapat ditemukan hingga saat ini melalui nama Kompleks Pemakaman Wono Kasian dan Lapangan Wono Kasian yang menjadi bagian dari Desa Regunung.

Jejak sejarah Desa Regunung juga dapat ditelusuri melalui sumber tertulis. Berdasarkan peta Topografische Dienst Batavia tahun 1909, Desa Regunung pada masa itu tercatat hanya terdiri atas lima dusun, yaitu Goemoek, Doekoeh, Kragilan, Karanggondang, dan Ngadoeman. Peta tersebut menjadi salah satu bukti historis yang menunjukkan keberadaan dan perkembangan wilayah Regunung sejak awal abad ke-20.

Dalam perjalanan waktu, kehidupan masyarakat Desa Regunung mengalami berbagai perkembangan, terutama di bidang ekonomi. Pada masa lalu, sektor pertanian menjadi salah satu penopang utama perekonomian warga. Sebagian besar masyarakat menggantungkan hidup pada kegiatan bercocok tanam dan pengelolaan lahan pertanian. Perhatian terhadap pengembangan pertanian bahkan telah tercatat sejak tahun 1954–1955, ketika Desa Regunung menjadi salah satu lokasi penyelenggaraan Kursus Tani Desa (K.T.D.) yang diselenggarakan oleh Djawatan Pertanian Rakyat Salatiga. Program tersebut bertujuan meningkatkan pengetahuan dan keterampilan petani melalui pembelajaran teori dan praktik di lapangan. Hingga kini, pembinaan sektor pertanian di Desa Regunung dilanjutkan melalui kelompok tani yang menjadi wadah kerja sama dan pengembangan usaha pertanian masyarakat.

Seiring perubahan kondisi sosial dan berkembangnya kesempatan kerja, mata pencaharian masyarakat Desa Regunung menjadi semakin beragam. Letak desa yang strategis dan dekat dengan kawasan industri membuat sebagian besar penduduk kini bekerja sebagai buruh pabrik di berbagai perusahaan di sekitar Kecamatan Tengaran, Kabupaten Semarang, maupun wilayah sekitarnya. Meskipun demikian, sektor pertanian tetap menjadi bagian penting dari kehidupan masyarakat, baik sebagai sumber penghasilan tambahan maupun untuk memenuhi kebutuhan rumah tangga.

Selain sektor industri dan pertanian, masyarakat Desa Regunung juga mengembangkan berbagai Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) sebagai penunjang perekonomian keluarga. Berbagai usaha yang berkembang di antaranya warung kelontong, produksi gula aren, keripik, gorengan daun singkong, serta aneka kuliner rumahan. Di Dusun Karanggondang, masyarakat masih mempertahankan kerajinan besek ikan dari anyaman bambu sebagai salah satu produk khas yang memiliki nilai ekonomi sekaligus melestarikan kearifan lokal.

Di samping perkembangan ekonomi, Desa Regunung tetap mempertahankan berbagai tradisi dan kesenian yang diwariskan secara turun-temurun. Salah satu tradisi yang masih dilaksanakan adalah Nyadran, yaitu kegiatan doa bersama dan ziarah ke makam leluhur sebagai wujud penghormatan kepada para pendahulu desa serta ungkapan rasa syukur atas hasil yang telah diperoleh. Tradisi ini menjadi agenda masyarakat yang mempererat kebersamaan antarwarga.

Kesenian Reog juga masih berkembang di Desa Regunung. Pertunjukan Reog kerap ditampilkan dalam kegiatan bersih desa, peringatan hari besar, maupun acara yang diselenggarakan oleh pemerintah desa dan masyarakat. Keberadaan kelompok kesenian ini menunjukkan bahwa Reog masih menjadi bagian dari kehidupan budaya masyarakat Regunung hingga saat ini.